
1990
ehemaliger Standort Laubstiege

2007
ehemaliger Standort Laubstiege mit Anbau

seit 2016
Standort Konrad-Adenauer-Str. 85

ehemaliger Standort Laubstiege

ehemaliger Standort Laubstiege mit Anbau

Standort Konrad-Adenauer-Str. 85
| 2023 | Festakt "33 Jahre Driland Kolleg" Beitritt zum Landesprogramm "Bildung und Gesundheit" | |
| 2022 | Auszeichnung als "Schule der Zukunft" Beitritt zum Netzwerk "Schule der Vielfalt" Nach großer Zustimmung durch die Schulgemeinschaft erfolgt auch der Beitritt zum Netzwerk "Schule ohne Rassismus - Schule mit Courage". Studierende erhalten iPads für die Arbeit in der Schule und Zuhause. | |
| 2021 | Beitritt zum Netzwerk "Schule der Zukunft" | |
| 2021 | Der Schüler-Kiosk bietet ausschließlich nachhaltige Produkte an. Alle konventionellen Verkaufsautomaten werden abgeschafft. | |
| 2020 | Anschaffung von iPad-Klassensätzen: Über das offene WLAN kann jede*r Studierende im Unterricht das Internet nutzen. | |
| 2019 | Die Schulgemeinschaft verabschiedet ein neues Leitbild. | |
| 2016 | Das Driland Kolleg zieht an seinen neuen Standort an der Konrad-Adenauer-Str. 85. | |
| 2015 | Festakt „25 Jahre Driland Kolleg“ | |
| 2014 | Das Driland Kolleg wird die erste Fairtrade School der Stadt Gronau. | |
| 2011 | Umzug der Außenstelle Ahaus in das VHS-Gebäude an der Vagedesstr. 2 in Ahaus | |
| 2010 | Projekttage und Festakt „20 Jahre Driland Kolleg“ | |
| 2009 | Umzug der Außenstelle Ahaus in das Ahauser Kreishaus | |
| 2009 | Erstmals 600 Studierende am Driland Kolleg | |
| 2009 | Erstmalig Zentrale Prüfungen für den Zentralen Mittleren Bildungsabschluss Erste Studienorientierungsbörse | |
| 2008 | Erste Teilnahme am Zentralabitur NRW – mit herausragendem Ergebnis | |
| 2008 | Erster Biografienabend – Ehemalige berichten über Laufbahnperspektiven | |
| 2007 | Offizielle Einweihung des Neu-/Anbaus in Gronau, Einsatz von Multifunktionstafeln & Naturwissenschaftsräumen | |
| 2007 | Umzug der Außenstelle Ahaus in das Barockschloss | |
| 2006 | Zehnjährige Zusammenarbeit von aktuellem Forum, VHS Ahaus und Driland Kolleg | |
| 2005 | Erstes Abitur von Abitur-online-Studierenden | |
| 2004 | Erste Austauschaktivitäten Belgien-Deutschland (Leuven) | |
| 2004 | Beginn der Schulpartnerschaft mit dem Zweiten Bildungsweg Mechelen, Flandern, Belgien – erste e-learning Gruppen Niederländisch-Deutsch | |
| 2003 | Beginn der Schulpartnerschaft mit dem Weiterbildungskolleg TKO CVO Leuven, Flandern, Belgien | |
| 2002 | Einführung von Abitur-online am Driland Kolleg, Einführung von Niederländisch als Zweiter Fremdsprache in den Fächerkanon der Schule | |
| 2000 | Offizielle Schulbezeichnung: Driland Kolleg – Weiterbildungskolleg der Stadt Gronau | |
| 1999 | Einrichtung von Vormittagskursen in Gronau | |
| 1999 | Umzug in die neuen Verwaltungs- und Unterrichtsräume im Schulzentrum Ost | |
| 1998 | Neue Namensgebung der Schule – ab jetzt heißt sie „Driland Kolleg“ | |
| 1995 | Erweiterung um einen Abendrealschulzweig und Eröffnung der Außenstelle Ahaus, dort Unterricht im Vormittagsbereich | |
| 1993 | Unterrichtsbeginn im erweiterten Kollegzweig | |
| 1992 | Der erste Schulleiter des Abendgymnasium tritt sein Amt an. | |
| 1990 | Unterrichtsbeginn des neu gegründeten Abendgymnasiums |